Benteng Kedung Cowek bukan sekadar tumpukan beton; ia adalah manifestasi fisik dari ambisi kolonial dan residu imperialisme Asia di tanah Jawa. Secara arsitektural, benteng ini mencerminkan strategi Belanda yang sangat bergantung pada pertahanan maritim untuk melindungi aset ekonominya di Surabaya. Namun, krisis ekonomi global tahun 1925 menjadi ironi sejarah yang menghentikan pembangunannya, menyisakan struktur yang belum rampung namun tetap vital. Signifikansi benteng ini memuncak saat terjadi transisi dari kolonialisme Eropa (Belanda) ke imperialisme Asia (Jepang). Bagi Jepang, benteng ini adalah instrumen praktis untuk memperkuat pertahanan laut melawan Sekutu tanpa harus membangun infrastruktur dari nol. Puncaknya, pada pertempuran 10 November 1945, benteng ini bertransformasi menjadi basis perlawanan nasionalis. Di sinilah para pejuang dari Batalyon Sriwijaya dan TKR menggunakan sisa artileri penjajah untuk menyerang balik armada Inggris, membuktikan bahwa infrastruktur penindasan dapat direbut kembali menjadi alat pembebasan.